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転職先が決まっても、上司に話す場面を思うと言葉が出てこない。お世話になった相手なら、なおさら切り出しにくいですよね。引き止められたときの返事まで考えて、後回しにしたくなるかもしれません。
無理に気持ちを奮い立たせる前に、退職日、最終出勤日、有給休暇を取り始めたい日を書き出してみましょう。相談する日付が決まると、何を話せばよいかも整理しやすくなります。
伝える言葉は、長くなくて構いません。退職の意思と、その後の引継ぎを分けて話す。その準備から、話し合いが進まないときの対応まで順番に考えていきます。
退職を伝える前に、3つの日付を分けてみる
「○月末に退職したい」と決めたら、会社へ行く最後の日も同じでしょうか。有給休暇を使う場合は、次の3つの日付を分けておきましょう。
| 日付 | 意味 | 決めるときの確認事項 |
|---|---|---|
| 退職日 | 会社との労働契約が終了する日 | 就業規則、雇用契約、有給残日数、転職先の入社日 |
| 最終出勤日 | 実際に会社へ出勤する最後の日 | 引継ぎに必要な日数、貸与品の返却、挨拶 |
| 有給休暇の開始日 | 退職前の有給消化を始める日 | 残日数、公休日、会社との調整 |
たとえば3月31日が退職日でも、その前に所定労働日10日分の有給休暇を取るなら、最終出勤日は早まります。公休日を除いて数え、引継ぎに使える日がどのくらい残るかも見てみてください。
- 雇用契約の期間に定めがあるか
- 就業規則では退職の何日前までに申し出ることになっているか
- 有給休暇は何日残っているか
- 転職先の入社日は変更できるか
- 担当業務の引継ぎに何日必要か
入社日は、退職に必要な期間を見込んで転職先と調整したいところです。内定条件を確認しないまま、先に現職へ退職を伝える必要はありません。承諾を迷っている場合は、内定先を比較する判断表も使えます。
退職を切り出す前の確認事項
雇用契約が無期か有期かを確認する
まずは、雇用契約書の「契約期間」を開いてみてください。期間の定めがあるかどうかで、途中で辞めるときに確認するルールが変わります。
| 契約 | 確認すること | 注意点 |
|---|---|---|
| 期間の定めがない | 就業規則の申出期限、退職の意思表示と到達日 | 民法上の考え方と社内規定を確認し、余裕を持って申し出る |
| 期間の定めがある | 契約満了日、中途退職の規定、更新状況 | 契約途中の退職は無期契約と扱いが異なる |
大阪労働局の案内では、期間の定めがない契約について、民法上は解約の申入れから2週間で終了します。あわせて、就業規則に退職手続きの定めがあれば、その内容も確認するようにという説明です。
社内の申出期限も確認し、引継ぎに使える時間を見込んで申し出ると調整しやすいでしょう。ただし、社内規定があるからといって、会社が無期限に退職を止められるわけではありません。日付で争いになった場合は、契約とやり取りの記録を持って相談してください。
有期契約の途中では、無期契約と同じように「2週間で辞められる」とは考えないでください。会社との合意や、やむを得ない事情の有無などが関わります。1年を超える契約で開始から1年が経過した場合にも退職できる規定がありますが、一定の事業の完了までの契約など適用除外があるため、個別の契約を労働局などへ確認しましょう。
就業規則と社内手続きを確認する
就業規則では、退職の申出期限や提出書類、提出先が定められていることがあります。
- 退職希望日の何日前までに申し出るか
- 直属の上司、人事部、代表者の誰へ提出するか
- 退職願と退職届のどちらを使うか
- 会社指定の書式があるか
- 有給休暇の申請方法
- 貸与品と機密情報の返却方法
社内ポータルや共有フォルダだけでなく、入社時にもらった就業規則や雇用契約書も確認します。閲覧できない場合は、人事担当者へ「退職手続きに関する規定を確認したい」と依頼しましょう。
有給残日数と引継ぎ業務を一覧にする
勤怠システムなどで有給残日数を見たら、次に自分しか把握していない仕事を書き出してみましょう。何を渡せば業務が続くかが分かると、上司との相談も具体的になります。
- 毎日・毎週・毎月行う業務
- 進行中の案件と次の期限
- 取引先や社内担当者の連絡先
- ファイルやマニュアルの保存場所
- トラブルが起きたときの対応方法
- 自分だけが利用しているアカウントや権限
後任が未定でも、案件の状況や資料の保管場所は整理できます。「誰に渡せばよいか」を上司へ相談し、担当が決まるまでに用意できるものから進めてみてください。
退職を切り出すタイミング
申し出る時期は、社内の期限と、引継ぎに必要な期間から考えましょう。たとえば1〜2か月前から調整する予定でも、仕事や入社日によって余裕は変わります。下表は日程を組むための例で、全員が同じ期間を必要とするわけではありません。
| 時期 | 行動 |
|---|---|
| 退職希望日の2か月以上前 | 契約、就業規則、有給残日数、入社日を確認する |
| 1〜2か月前 | 上司へ面談を依頼し、退職意思と希望日を伝える |
| 日程合意後 | 退職届、有給申請、引継ぎ計画を提出する |
| 最終出勤日まで | 引継ぎ、貸与品返却、必要書類の確認を終える |
| 退職日まで | 有給休暇を取得し、会社からの連絡方法を整理する |
転職活動中に退職を先に伝えるか迷っている場合は、生活費と選考状況も含めて判断します。詳しくは転職のタイミングを判断する5つの材料をご覧ください。
上司への切り出し方と例文
何をどこまで書けばよいか迷ったら、最初のメールは面談時間のお願いだけでも構いません。退職理由を長く送る前に、落ち着いて話せる時間を確保しましょう。以下は文例です。
面談を依頼する例文
今後の働き方についてお伝えしたいことがあります。本日または明日、30分ほど個別にお時間をいただけますでしょうか。
周囲に話が聞こえない場所か、オンラインなら個別の会議をお願いしてみてください。件名に詳しい理由まで書かなくても、面談は依頼できます。
退職意思を伝える例文
お時間をいただきありがとうございます。今後のキャリアを考えた結果、退職することを決めました。○月○日を退職希望日として相談させてください。業務一覧と引継ぎ案を作成していますので、日程をご確認いただけますでしょうか。
気持ちが固まっているなら、「迷っています」ではなく、退職を決めたことを伝えます。そのうえで、希望日と引継ぎの進め方を相談する。意思と段取りを分けると、話の焦点を保ちやすくなるでしょう。
退職理由の伝え方
退職理由を詳細に話し過ぎると、一つずつ解決策を提示され、交渉が長引くことがあります。円満退職を優先するなら、事実に反しない範囲で簡潔に伝えます。
- 今後取り組みたい仕事があり、環境を変えることにしました
- 中長期のキャリアを考え、別の分野へ進むことを決めました
- 家庭の事情を踏まえ、働き方を見直すことにしました
不満を伝えたい気持ちがあっても、退職面談で全部を解決しようとすると、日程の話が進まなくなるかもしれません。記録や相談が必要な問題は、日時と出来事を別に整理しておく方法があります。
引き止められたときの返答例
「残ってほしい」と言われると、その場で断り切れないこともあるでしょう。すぐに撤回する必要はありません。どんな提案なのかを持ち帰り、退職を決めた理由が解消するかを考えてみてください。
| 引き止めの言葉 | 確認すること | 返答例 |
|---|---|---|
| 給与を上げる | 金額、開始日、役割、書面化の有無 | ありがとうございます。退職理由は給与だけではないため、決定は変わりません |
| 異動させる | 部署、仕事内容、時期、実現可能性 | ご提案はありがたいのですが、今後の方向性を考えて退職を決めています |
| 後任が見つかるまで待ってほしい | 具体的な期限、引継ぎ方法 | 退職希望日は変更できませんが、最終出勤日までに資料作成と引継ぎを進めます |
| 今辞めると迷惑がかかる | 未完了業務、代替方法 | 影響を減らすため、担当業務と期限を一覧にして引継ぎ案をご相談します |
| 転職先を教えてほしい | 答える必要性、情報管理 | 先方との関係もあるため、転職先の詳細は控えさせてください |
給与が上がる提案なら、金額だけでなく開始日や条件も確認したいところです。仕事内容や働き方にも悩んでいたなら、その点はどうなるでしょうか。退職を決めた理由を一つずつ見直してから返事をしましょう。
返答期限を区切る
話し合いが繰り返し延期されると、転職先への返事も困りますよね。次に決めたい内容と、確認したい日付を添えて伝える方法があります。
退職の意思は変わりません。転職先との調整があるため、○月○日までに退職日と最終出勤日を確認させてください。引継ぎ案は本日中に共有します。
面談後は、伝えた意思と日付をメールなどにも残しておきましょう。後から「いつ何を話したか」を確認する助けになります。
有給休暇を使って退職するときの進め方
退職が決まると、有給休暇を使い切れないのではと心配になるかもしれません。沖縄労働局は、会社が取得時季を変更できる場合でも退職日より後にはずらせないため、退職予定者の請求どおり与える必要があると案内しています。残日数と希望日を早めに伝え、引継ぎの日程も一緒に相談しておきましょう。
引継ぎと休暇の話が別々に進むと、後で日程がぶつかりがちです。退職日を相談する段階で、残日数と取得希望日も一緒に示してみてください。
有給申請の例文
現在の有給休暇残日数は○日です。引継ぎを○月○日までに完了し、○月○日から退職日の○月○日まで有給休暇を取得したいと考えています。業務への影響を減らすため、引継ぎ予定表を添付します。
会社から別の日程を提案された場合は、退職日を後ろへずらすのか、有給取得日を分散するのかを分けて検討します。転職先の入社日を無断で変更せず、変更が必要な場合は先方へ早めに相談してください。
引継ぎは「人」ではなく「情報」を残す
後任が決まっていなくても、残せる情報はあります。いま動いている案件、次の期限、資料の場所。まずは次の表を埋めて、引継ぎ先を上司と相談しましょう。
| 項目 | 記載内容 |
|---|---|
| 業務名 | 何を、いつ、どの頻度で行うか |
| 現在地 | 完了、進行中、保留のどれか |
| 次の期限 | 次回対応日と遅れた場合の影響 |
| 関係者 | 社内担当者、取引先、承認者 |
| 保存場所 | ファイル、マニュアル、過去記録の場所 |
| 注意点 | よくあるミス、例外処理、緊急時の連絡先 |
個人のパスワードを文書へ書き残してはいけません。会社の管理方法に従って、共有アカウントへの移行、権限変更、データ返却を行います。私物のクラウドや端末へ会社データを移さないよう注意してください。
退職届を受け取ってもらえないときの対応
期間の定めがない契約では、会社が同意しなければ一切退職できないというものではありません。ただし、口頭で話しただけでは、申出日や内容を後から確認しにくくなります。
- 直属の上司へ書面で提出する
- 受取を拒否されたら人事部や会社の正式な提出先を確認する
- 提出した書面の写しを保管する
- メールで送る場合は送信日時と内容を保存する
- 必要に応じて、配達や到達の記録が残る方法を検討する
受け取ってもらえない場合は、提出した内容と日時、相手の返答を残しておきましょう。契約期間と意思表示の内容を確認するため、労働局などへ記録を持って相談する方法があります。無断欠勤などでやり取りを止める前に、次の手続きを確かめてください。
違約金や損害賠償を求められた場合
労働基準法第16条は、労働契約の不履行について、あらかじめ違約金や損害賠償額を決める契約を禁止しています。「途中で辞めたら10万円を払う」といった定めは、この考え方に該当します。
一方、実際に労働者の責任で発生した損害について、会社が賠償を請求することまで一律に禁止されているわけではありません。請求書や合意書へその場で署名せず、根拠と内訳を書面で受け取り、労働局や法律の専門家へ相談してください。
退職時に確認する書類と返却物
最終出勤日に全部そろえようとすると慌ただしくなります。受け取る書類と返す物を分け、郵送になるものは発送予定日も聞いておきましょう。
| 会社から受け取るもの | 会社へ返すもの |
|---|---|
| 源泉徴収票 | 社員証・入館証 |
| 雇用保険被保険者証 | 健康保険の資格確認書など |
| 離職票(必要な場合) | パソコン・スマートフォン |
| 健康保険資格喪失証明書 | 鍵・制服・備品 |
| 退職証明書(必要な場合) | 紙資料・記録媒体 |
| 年金や企業制度に関する書類 | 会社名義のカードやアカウント |
労働者が退職証明書を請求した場合、会社は使用期間、業務の種類、地位、賃金、退職事由など、請求された事項について遅滞なく交付する義務があります。請求していない事項は記載しない扱いです。
また、退職者から請求があった場合、賃金や本人の権利に属する金品は、原則として7日以内に支払い・返還する規定があります。退職金は、就業規則などで定められた支払時期が関係するため別に確認してください。
会社との書類のやり取りが済んでも、退職後に保険や年金の切替が必要な場合があります。空白期間ができる方は、転職前の退職手続き完全ガイド|退職までの流れ・必要書類・注意点で窓口と期限も確認してみてください。
面談後に送る確認メールの例文
本日はお時間をいただき、ありがとうございました。面談でお伝えした内容を確認のため共有いたします。退職希望日は○月○日、最終出勤希望日は○月○日、有給休暇の取得希望期間は○月○日から○月○日です。引継ぎ資料は○月○日までに作成し、担当業務ごとの進捗と次回期限を共有します。日程や手続きに修正がある場合は、○月○日までにご連絡いただけますでしょうか。
希望のままの事項と、面談で決まった事項は分けて書いておくと、読み手にも伝わります。面談日、日付、次にすること、確認期限を短く残しましょう。
退職トラブルの相談先
何度伝えても話が進まない、強い言葉で責められる。そんなときは、一人で交渉を続ける前に相談して構いません。たとえば次のような場面です。
- 退職の意思表示を何度も拒否される
- 有給休暇を一律に認めないと言われる
- 退職を理由に賃金を支払わないと言われる
- 高額な違約金や損害賠償を求められる
- 脅迫的な言動や嫌がらせが続く
- 契約期間途中の退職について判断できない
厚生労働省の「労働条件相談ほっとライン」は、労働基準関係法令について無料・匿名で相談できます。都道府県労働局の総合労働相談コーナーでは、解雇、雇止め、配置転換、賃金、ハラスメントなど幅広い労働問題の相談を受け付けています。
生命や身体への危険、深刻な脅迫、具体的な損害賠償請求などがある場合は、弁護士など適切な専門家への相談も検討してください。
よくある質問
転職先が決まる前に退職を伝えてもよいですか?
可能ですが、収入の空白期間、健康保険、年金、失業給付、生活費を確認してから判断してください。次の仕事が決まるまで時間がかかる可能性もあるため、心身の安全に問題がない場合は、在職中に転職活動を進める方が家計は安定しやすくなります。
退職理由は「一身上の都合」だけでよいですか?
自己都合退職の書面では「一身上の都合」とすることが一般的です。ただし、会社都合や正当な理由のある退職に該当する可能性がある場合、離職理由が雇用保険の手続きへ影響することがあります。長時間労働、賃金不払い、病気、介護などの事情がある場合は、記録を残してハローワークや労働局へ相談してください。
後任が決まらないと退職できませんか?
後任の採用や配置は会社側が考えることです。退職する側は、在職中にできる引継ぎを具体的に提案しましょう。「後任が決まるまで」と期限なく延長を求められたら、希望日と準備できる資料を伝え、必要に応じて相談窓口も使ってください。
賞与を受け取ってから退職を伝えても問題ありませんか?
賞与の支給条件は会社ごとに異なります。支給日在籍要件、査定期間、退職予定者の扱いを就業規則や賃金規程で確認してください。賞与だけを優先して申出が遅れ、転職先の入社日や引継ぎに支障が出ないよう、全体の日程で判断します。
退職を伝える前のチェックリスト
- 雇用契約が無期か有期か確認した
- 就業規則の申出期限と提出先を確認した
- 転職先の入社日を確認した
- 退職希望日を決めた
- 最終出勤日を計算した
- 有給残日数と取得希望期間を確認した
- 担当業務と次の期限を一覧にした
- 上司へ伝える退職理由を一文にした
- 引き止められた場合の返答を決めた
- 面談後に書面やメールで記録を残す準備をした
退職スケジュール&チェックリストシートのダウンロード(無料)
この記事で紹介した準備項目を、そのまま書き込めるExcelテンプレートにまとめました。登録などは不要で、クリックするだけでダウンロードできます。
退職スケジュール&チェックリストシート(Excel形式・無料)をダウンロード
- 3つの日付の計画表:退職日・最終出勤日・有給開始日を、確認事項つきで整理できます
- 退職前チェックリスト:上のチェックリスト10項目をメモ欄つきで管理できます
- 引継ぎ情報一覧:業務ごとに期限・資料の場所・関係者を書き出し、「情報」を残す引継ぎができます
- 書類・返却物リスト:会社から受け取る書類と返す物を、チェック欄つきで確認できます
筆者の体験談:人柄の良い上司に退職を切り出したとき
私も転職先が決まったあと、直属の上司に面談を申し込んで退職を伝えました。
言いにくかったのは、上司の人柄が良かったことです。お世話になった相手だからこそ、退職を告げるのは想像以上に気が重いものでした。実際に引き止めもありました。
有給消化や引継ぎも、すんなりとは進みませんでした。今振り返ると、社内の手続きと自分の権利をもっと知っておけば、落ち着いて相談できたと思います。チェックリストに就業規則と有給残日数を入れたのは、この反省があるからです。
一方、引っ越しを伴う転職だったので、退職日と入社日の間に時間を確保できたのは助かりました。新生活の準備にも時間は必要です。仕事の引継ぎと一緒に、自分の生活の予定もカレンダーに入れてみてください。
言いにくさを完全になくすのは難しいかもしれません。それでも、日付と引継ぎ案が手元にあれば、緊張したときに話を戻せます。
日付と引継ぎ案を手元に、面談をお願いする
最初の一歩は、退職理由を完璧な文章にすることではなく、希望する3つの日付を書いてみることでも十分です。
有給の残日数を確かめ、進行中の仕事を一覧にする。そこまでできたら、上司へ面談をお願いしてみましょう。退職する意思と、引継ぎの段取りは分けて伝えて構いません。
受取拒否や金銭の請求などで困った場合は、やり取りを残して公的窓口へ相談できます。個別の契約や退職の効力は事情で変わるため、自分だけで抱え込まないでください。
PR会社との話し合いが難しく、自分だけでは退職手続きを進められない場合は、弁護士が対応する退職代行サービス「弁護士法人ZEN」へ相談する方法もあります。退職代行は通常の申し出で解決できない場合の選択肢として検討してください。
退職日が決まったら、入社までの期間に必要な手続きを確認しておきましょう。健康保険や年金、雇用保険については、転職前の退職手続き完全ガイドにまとめています。
PR次の仕事がまだ決まっておらず、求人や応募準備を相談したい場合は、転職エージェントへの相談を利用する方法もあります。相談だけで転職を決める必要はありません。支援してもらえる範囲を聞いてから、自分に合う使い方を考えてみてください。


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